Santa Cruz. Die Stadt ist einer der ältesten Niederlassungen auf Madeira und war schon im 15. Jahrhundert eine eigene Kirchengemeinde. Im Wettstreit mit Machico entstanden prachtvolle Bauwerke. Das schönste Ergebnis dieser Rivalität ist die Kirche von Santa Cruz als zweitgrößter sakraler Bau der Insel nach der Kathedrale

in Funchal. Über einer älteren Kapelle, von der noch ein Grabmal von 1470 erhalten ist, wurde ab 1533 die neue Kirche erbaut. Der Stifter Joao de Freitas erhielt ein Grab im Inneren. Die drei Schiffe und das Doppelportal im Chor haben manuelinische Gewölbe. Eine Besonderheit sind die Azulejos der Sakristei, die nicht im neueren Stil blau-weiß sind, sondern farbig. Sie stammen aus der Zeit der maurischen Anfänge dieser Kunstform und sind in Werkstätten in Sevilla entstanden. Sehenswert ist auch die halbrunde Festung auf der Felsenküste von 1706.

Machico. Die Stadt ist vermutlich der älteste Ort der Insel und die Entstehung beruht auf einer Legende. Ein englisches Liebespaar musste aus der Heimat fliehen und landete auf Madeira. Die junge Frau starb bald nach der Flucht und auf ihrem Grabkreuz stand die Bitte, hier eine Kapelle zu errichten. Joao Goncalves Zarco (laut offizieller Geschichtsschreibung der Entdecker Madeiras!) und seine Männer erfüllten den Wunsch und um die Kapelle herum entstand die Gemeinde. Diese erste Kapelle ist im 16. Jahrhundert abgebrannt und der zweite Bau wurde beim Hochwasser von 1803 zerstört. Dabei wurde die Christusfigur weggeschwemmt und nach Tagen im Meer wiedergefunden. Diesem Wunder wurde die 1815 erbaute Kapelle gewidmet, in der der wundertätige Christus noch heute hängt. Das Zentrum der netten Altstadt ist die Pfarrkirche, in der noch Teile des ersten Bau aus der Entdeckerzeit enthalten sind. Das Innere wurde im 17. Jahrhundert im barocken Stil umgestaltet.