Calheta. Trotz seiner Größe besitzt der kleine Ort (< 2000 Einwohner) schon seit 1502 das Stadtrecht und das Zollrecht. Da hier das bedeutendste Zuckeranbaugebiet der Insel war, sollte der Ort auch die Steuern auf den Zucker erhalten. Dass der Entdecker der Insel seinen beiden Kindern große Ländereien in diesem

Gebiet überschrieben hatte, dürfte die Entscheidung zur Vergabe dieser Privilegien erleichtert haben. Zuckerrohr wird noch heute angebaut und verarbeitet. Die beiden Verarbeitungsbetriebe stammen aber aus dem 20. Jahrhundert und nur noch einer davon ist in Betrieb. Man kann ihn besichtigen und die Herstellung des Zuckerrohrschnapses Aguardente beobachten - vor allem im April während der Ernte ein sehr interessanter Besuch. Der Ort hat eine Pfarrkirche mit einem Chor aus manuelinischer Zeit mit einer sehenswerten Decke. Oberhalb von Calheta steht eine fast unveränderte Kapelle aus dem 16. Jahrhundert. Das Familienwappen der Familie Gouvia, die die Kapelle gestiftet hat, ist über dem Eingang noch gut zu erkennen. Modernes Vergnügen gibt es am neuen Yachthafen, wo sich auch eine Vielzahl von Wassersportmöglichkeiten findet. Entspannen kann man an dem künstlich aufgeschütteten Strand aus Saharasand.

Porto Moniz. Der an der Spitze der Insel exponierte Ort war häufig Piratenangriffen ausgesetzt und die Bewohner erbauten im 17. Jahrhundert statt einer neuen Kirche eine Festung, in der eine Kapelle stand. Die Ruinen können heute am Hafen besichtigt werden. Die Attraktion des Ortes sind aber die natürlichen Meeresschwimmbecken, die aus Lavagestein bestehen und von der Flut gefüllt werden. Sie bieten ein Badeerlebnis, das man so schnell nicht vergessen wird. Faja da Ovelha. Das kleine Dorf mit seinen engen Gässchen und hübschen Gärtchen lädt zu einem beschaulichen Spaziergang ein. Interessant ist die Lage am Rand eines Felsens, der über dem darunter liegenden Dorf Paúl do Mar hängt. Angeblich wird er vom Heiligen Amaro gestützt, damit er nicht herunterfällt.